私自身太っているので、まずサイズを探すところからになる場合が多いです。
サイズがあってもパンツなどは足や、お尻が入らないことや、スカートのウエストがキツかったり、
お尻の部分で持ち上がり過ぎてスカートの丈がおかしく見えることもあるので試着は必ずします。(試着室の鏡の前で少し動いてみたりもします。)
その後、シルエットや色合い、値段などを見ながら上下決めていきます。
個人的には赤色が好きなのですが、スマートに見えるように選ぶことが多いのでどうしても黒色が多いです。
少しでも細く、もしくは太く見えないように選んではいますが、それ以外に着回し等が出来るかなども考えながら選ぶので1回の買い物が長くなることもしばしば(笑)
最近では、大きなサイズも多く取り扱っていて、尚且つ安いのでしまむらや、パシオスなどで服を買っていることが多いです。
下着等も安いのに上下別々のサイズが選べたりするので、太っている私には重宝しています。